Ce segment était le point culminant de la spéciale – et comment pourrait-il ne pas l’être ? En plus des interprétations par Gill des deux classiques susmentionnés, Lyle Lovett a chanté une version solide du tube de Campbell de 1969, « Galveston ».
Lovett s’est montré aussi éloquent que Gill en décrivant le talent de Webb : « Quand vous entendez une chanson et que vous pensez : ‘Eh bien, cela ne ressemble à rien de ce que j’ai jamais entendu auparavant’, vous pouvez très bien imaginer que Jimmy Webb a dû l’écrire. Ses accords changent, ses mélodies, la façon dont il dit les choses, les images qu’il crée lui sont uniques. «
À un autre moment, Lovett a déclaré : « Les chansons de Jimmy parlent de tristesse et de regret, mais vous entendez toujours de l’espoir dans la mélodie. Vous entendez de l’espoir dans l’arrangement et les accords changent. C’est l’une des choses qui les rendent géniaux. »
Gill a ajouté : « Il peint simplement les plus belles images avec ses mots. C’est ce que font les grandes chansons. Elles vous emmènent à l’endroit où se trouve cette chanson. » À propos de « Au moment où j’arrive à Phoenix », il a déclaré: « J’ai parcouru cette route et je sais comment se trouvent toutes ces villes et où elles se trouvent, et combien de kilomètres il y a entre Phoenix et Albuquerque, et Albuquerque et Amarillo, et Amarillo à Oklahoma City. L’utilisation par Jimmy du sentiment d’appartenance est si puissante. Vous êtes sur cette route. «
Gill et Lovett ont rejoint Webb et Ashley Campbell, la fille de Glen, pour « Highwayman ». Webb a introduit la chanson sur un album de 1977, mais Campbell a été le premier artiste à la reprendre, en 1979. Elle est surtout célèbre pour la version de 1985 de The Highwaymen (Johnny Cash, Waylon Jennings, Kris Kristofferson et Willie Nelson). Les Highwomen (Brandi Carlile, Natalie Hemby, Maren Morris et Amanda Shires) l’ont adapté pour un album de 2019. Après ces deux versions unisexes, c’était agréable de voir une version mixte sur la spéciale.
